Monumenti

Gli esperti considerano questa costruzione una delle più imponenti ed interessanti realtà architettonica fortificata medievale.
Integrata con la fortezza, il paesaggio sembra essersi completamente fuso e adattato nel corso dei secoli, rendendo la rupe di Castrocaro così caratteristica.

Gli ampliamenti strutturali durante l’età medievale e rinascimentale ne hanno adattato le esigenze belliche per la morfologia del terreno.
Ne risulta ora un perfetto connubio in cui l’architettura bellica si fonde con l’ambiente circostante.
Nel Trecento, per la sua strategica posizione, la Rocca fu oggetto di aspre contese tra i signori locali e lo Stato della Chiesa. Subì assedi nel 1310, 1334 e nel 1350.

Nel 1403, con la definitiva annessione alla Repubblica di Firenze, inizia per Castrocaro un periodo ricco di eventi di rilievo, sul piano politico, culturale e sociale.
Dopo la costruzione di Terra del Sole, conclusasi verso la fine del Cinquecento, la Fortezza di Castrocaro iniziò il progressivo disarmo e l'inesorabile abbandono.
Nel 1676 venne ceduta a livello, e nel 1782 venduta a privati.
Il 10 settembre 1923 la Fortezza venne acquistata dal Comune, che nel 1980 delibererà il restauro dell'imponente struttura fortificata.

Ovviamente attorno a una costruzione così antica e particolare, non possono non esistere leggende e miti.
Si racconta che in certe notti passeggiando per le sale del castello, si possa udire la voce e i pianti di Margherita de Conti, suicidatasi per amore la notte prima delle nozze, lasciandosi cadere nel vuoto dalla torre più alta.